Ацетон описание. Ацетон: формула, структура, свойства и применение

Современная промышленность постоянно нуждается во всевозможных химических веществах. К одним из самых распространенных среди подобных соединений относится ацетон. Это бесцветная прозрачная жидкость со специфическим запахом, которая может поставляться в бутылях различного объема, бочках и железнодорожных цистернах. Широкое применение ацетона во многих областях промышленности объясняется его уникальными свойствами, в частности превосходной способностью растворять органические вещества.

Основные отрасли промышленности, в которых используется ацетон

Данное вещество активно используется в следующих отраслях промышленности:

лакокрасочная;
пищевая;
парфюмерная
текстильная;
фармацевтическая.

В лакокрасочной промышленности технический ацетон используется для производства нитроэмалей и нитролаков, которые представляют собой растворы нитратов целлюлозы в растворителях органического происхождения. Лак из нитроцеллюлозы быстро высыхает, благодаря испарению ацетона, входящего в его состав. За счет этого образуются твердые и эластичные пленки, которые затем полируют. Приготовленные таким способом лаки находят свое применение в авиа- и автомобилестроении, в производстве обуви. Кроме того, в лакокрасочной отрасли данное вещество используется как превосходный обезжириватель.

В пищепроме ацетон используют при экстракции продуктов, витаминов и жиров. По сравнению с другими растворителями он обладает малой токсичностью, поэтому в небольших количествах его применяют при производстве пищевых добавок, улучшающих свойства продуктов (например, муки).

В парфюмерной промышленности летучее вещество участвует в процессе синтеза иононов — это ароматические химические соединения, которые необходимы для создания духов, туалетной воды и подобной продукции.

При производстве текстиля ацетон необходим на этапе подготовительной обработки нитроцеллюлозного сырья. В дальнейшем из нитроцеллюлозы изготавливают вискозное волокно. С помощью данного соединения также обеззараживают шерсть и меха, чтобы в дальнейшем создать из них искусственную кожу. Включают его и в состав ингредиентов при печатании и окраске тканей — для этого летучее вещество соединяют с солями сернистой и гидросернистой кислоты.

Малая токсичность ацетона обеспечивает его популярность в фармацевтике. Это вещество входит в качестве одного из компонентов в состав лекарств (анальгетиков). С его помощью из лекарственного растительного сырья извлекают определенные элементы, необходимые для приготовления препаратов. А изготовленные с использованием этого летучего соединения лекарственные пленки выступают отличной альтернативой медицинских повязкам и наклейкам, необходимым для защиты операционных ран и швов.

Применение в прочих областях промышленности

Кроме перечисленных отраслей ацетон используется при производстве многих других веществ и материалов. Например, без него не обходится процесс изготовления бездымного пороха. Тысячи тонн ацетона каждый год закупаются предприятиями, производящими стеклопластик, резину, сигареты, бытовые и косметические товары. В небольших количествах это вещество применяется в электронике, в частности, его включают в состав покрытий и чернил.

Также данное соединение используют в промышленности для хранения ацетилена. Дело в том, что ацетилен невозможно хранить в чистом виде из-за высокой взрывоопасности. Для безопасного хранения его нужно поместить в специальную емкость с материалом, пропитанным ацетоном.

Таким образом, ацетон выступает универсальным веществом, которое активно используется в различных отраслях промышленности.

Многие автовладельцы не раз слышали разговоры о чудесном свойстве ацетона повышать октановое число бензина. Это утверждение не лишено смысла. Добавил ацетон в бензин! Последствия? Чтобы разобраться в этом, предугадать возможный сценарий, узнаем немного о физико-химических свойствах данного вещества.

Самый известный кетон

Ацетон - обычно используется как растворитель, но иногда может применяться как исходный реагент, для получения более ценных химических веществ. В 1732 году был получен путем сухой перегонки уксусной кислоты и носил название пироуксусный эфир. Позднее в 1832 году синтез цинкметила и хлористого ацетила утвердил его существующую и известную по сей день формулу CH3*CO*CH3. Какое же это вещество, что оно из себя представляет?

Ацетон - это бесцветная легко-подвижная жидкость с запахом, похожим на мяту, обладает следующими параметрами:

Температура кипения (760 мм рт ст) +56,2°С.
Температура плавления -94,9°С.
Температура вспышки +18°С.
Температура критическая +232,6°С.
522 atm.
Удельный вес (при +15°С) 0,79726.
Скрытая теплота испарения (при +56,2°С) для 1кг 125,28 Cal.

Впечатляет? Свойства ацетона позволяют ему прекрасно смешиваться с водой, бензином и спиртом, а также со многими органическими растворителями, причем при добавлении к двум несмешивающимся, переводит их в состояние однородного раствора.

Использование этого вещества многогранно. Одно из распространенных применений ацетона - изготовление автогаза, который получают растворением ацетилена в данном чудесном веществе. Неплохо, не правда ли? Простыми умозаключениями можно прийти к однозначному выводу, ацетон умеет растворять.

Теперь поговорим об одной истории, как это волшебное вещество стало добавкой в бензин. Одно из преимуществ ацетона - его высокое октановое число. Многие любители пробовать новое, постоянно что-нибудь смешивают, изобретают. Естественно, логически подумав, обыватель пришёл к выводу, чтобы повысить октановое число бензина нужно добавить другое подходящее вещество. Им и стал ацетон.

Кто первый начал?

Истоки популярности ацетона возвращают нас к 2005 году, когда на одном зарубежном сайте появилась статья о только что открытом новом альтернативном виде топлива. В ней говорилось, что были проведены несколько экспериментов с добавлением ацетона в бензин, пропорции составили 3/97, 7/93, 10/90 от общего объёма в процентном соотношении (ацетон/бензин). Для опыта использовался одноцилиндровый четырехтактный двигатель с искровым зажиганием (двигатель внутреннего сгорания), и результаты показали, что смешанное топливо имеет ряд преимуществ перед чистым бензином, а именно в температуре выхлопных газов, давлении в цилиндре, крутящем моменте и КПД примерно на 0,8%, 2,3%, 0,45% и 0,9% (при соотношении 3/97). При увеличении содержания ацетона до 10% характеристики улучшились на 5%, 5,2%, 2,1% и 3,2%. Дальше подумали и задались вопросом: «Что даст ацетон в бензине при его большем количестве?». Здесь, в принципе, никто не удивился, ацетон быстро испарился, а продукты его горения представляли собой целый набор вредных веществ.

К слову сказать, результаты характеристик горения ацетона, которые были получены в ходе первого опыта, никто не предоставил, их дали на обозрение намного позже, что позволило продолжать дальнейшие эксперименты. Пытливые умы было не остановить. Интернет запестрил хорошими отзывами, заверениями, клятвами, различными графиками и лабораторными исследованиями. Все доказательства казались настолько убедительными и правдоподобными, что только ленивый не попробовал залить хотя бы капельку ацетона в бензобак.

Да что говорить! Убедительные и правдоподобные они даже сейчас. И многие не понимают, кому верить. Пришла пора приоткрыть завесу тайны.

А ты залил ацетон в бак с бензином?

Этот вопрос-призыв можно встретить, если всерьёз заняться поиском, чтобы удовлетворить свое любопытство, и, наконец, решить стоит ли рискнуть. И первое, на что нужно обратить внимание, - это во что обойдётся такой опыт.

Ведь действительно, цена ацетона от отечественных поставщиков варьируется от 50 до 100 рублей за литр (данные за ноябрь 2017 года). Возникает вопрос: «Сколько ацетона можно добавить в бензин?» В большинстве рекомендаций заявлено, что максимальная добавка не должна превышать 10% от общего объёма. Теперь рассчитаем.

Для примера возьмём Daewoo Nexia, у которой емкость бака 50 л. Заливать будем бензин 92 марки, цена за литр которого составляет приблизительно 38,7 руб (ноябрь, АЗС «Лукойл»). Смесь будет состоять из 5 л ацетона и 45 литров бензина. То есть полный бак обойдётся в 1991,50 руб, с учетом, если цена ацетона 50 рублей за литр. Стоимость полного бака с бензином 92 составила бы 1935 рублей. Разница переплаты 56,50 руб, а литр полученной смеси стоит 39,83 руб. За такое топливо переплата составит 1,13 руб за каждый литр. Расход в городе с часовыми пробками, и интенсивным ритмом жизни (для двигателя 1,5л), приблизительно составит 10 л на 100 км, если маршрут до работы и обратно равняется этому расстоянию, бака в 50 л вам хватит на 5 дней, значит месяц таких путешествий выйдет на 340 рублей дороже, если расход смеси ацетон-бензин останется на уровне обычного бензина!

Простой кетон стал суперзвездой

Одно время начала набирать обороты передача «Разрушители Легенд», где два главных ведущих, либо подтверждают различные волнующие и интересные утверждения, либо их опровергают. Их любопытство не оставило в стороне и нашего главного героя статьи. Ацетон в бензин «Разрушители легенд» добавили в 58-й серии их телевизионной эпопеи, где экспериментальным путем они установили, что при таком воздействии расход всё же увеличивается. Для телезрителя, кого зарубежные передачи не впечатляют, можно найти отечественные аналоги. Хоть ацетон в бензин «Разрушители Легенд» добавили первее наших, в «Главной дороге», в выпуске от 2009.06.12, пошли дальше - залили чисто ацетон, улетучился он мгновенно. Однако рассказы о силе этого вещества будоражили умы, что привело к зарождению мифов и легенд.

Миф №1: смесь ацетон-бензин существенно увеличивает детонационную стойкость

Детонационная стойкость позволяет топливу противостоять самовоспламенению при сжатии. На её основе квалифицируется сортность горючего в двигателях различных конструкций. Основной характеристикой детонационной стойкости является октановое число, чем оно выше, тем, дороже стоит бензин и тем он лучше.

Без сомнения ацетон в этом показателе выигрывает у бензина. Октановое число у него больше 100. Поэтому, когда задают вопрос: «Зачем добавляют ацетон в бензин?», то получают ответ - для повышения октанового числа. Однако надо заметить, что цена на топливо, тем больше, чем выше этот показатель. Ещё она складывается из того, каким способом получают повышение октанового числа бензина. Это первое, что должно вас натолкнуть на размышления. Кому же мы обязаны таким рассуждениям?

Кто и зачем так настойчиво пиарит ацетон?

Как это ни странно, но пиарят данный способ использования ацетона защитники природы, люди, которые жалеют денег на его утилизацию и компании, продающие топливные присадки.

Многие промышленные процессы напрямую зависят от этого волшебного вещества, который используют как Ацетон хорошо растворяет синтетические ткани, большинство пластиковых изделий, например бутылки из полистирола, поликарбоната, полипропилена и других. Также его используют как основной ингредиент в промышленности лаков и красок. Его масштабное применение, без сомнения, увеличивает его содержание в различных отходах этих предприятий. Методы утилизации различны, и один из них это захоронение отходов под землей, что приводит к тому, что ацетон попадает в грунтовые воды, хорошо смешивается с водой и загрязняет её. Другой метод сжигания ацетона и его выпуск в атмосферу также загрязняет окружающую среду. Более того, повышенное содержание ацетона в атмосфере вызывает различные заболевания нервной и репродуктивных систем, провоцирует болезни почек, печени и т. д.

Единственно правильным методом утилизации отходов содержащих ацетон, является его каталитическое сжигание, где он разлагается в специальных установках на углекислый газ и воду. Так как этот метод довольно-таки дорогой, то поиски более дешевого варианта привели экспериментаторов к двигателям внутреннего сгорания и добавкам ацетона в бензин. То есть одним ударом четырёх зайцев:

повторное использование;
утилизация;
растущий спрос;
прибыль.

Добавки ацетона в бензин и неожиданный сюрприз

В то время как ацетон набивал себе цену, испытатели решили продолжить эксперименты. Однако в дальнейших опытах было установлено, что помимо процесса образования углекислого газа, возможен и другой путь развития реакции - это возникновение монооксида углерода (угарного газа), который известен своей ядовитостью.

Так как выбросов угарного газа было в пределах нормы, эксперименты продолжили. Каждый раз они были противоречивы. Пропорции неоднократно менялись, результаты подгонялись, потом критиковались и т.д. Где правда, а где ложь - установить было невозможно. Таковы уж свойства ацетона. Но был и другой сюрприз.

Ацетон снова удивляет

Как известно, все реакции углеводородов могут состоять из тысячи элементарных. И добавки ацетона в бензин не исключение. Помимо вышеописанного, восстановление/разложение ацетона в процессе экспериментов в двигателе внутреннего сгорания привели к образованию метила, этилена и метана. В процентном соотношении победа досталась метилу. В дальнейшем восстановление этих углеводородов приводило опять-таки к появлению угарного газа и водорода, и только при наличии достаточного количества воздуха эти вещества образовывали углекислый газ и воду с выделением энергии. Действительно, многие добавляли ацетон в бензин, последствий не было, но и ожидания не оправдались.

Пример исследования, взятый с зарубежного научного журнала

Ярким примером исследования добавления ацетона в бензин является статья с сайта Science Direct, её полное название Performance and emissions analysis on using acetone-gasoline fuel blends in spark-ignition engine. Журнал позиционирует себя как международный, и вся информация по данной теме в нем есть в свободном доступе. В ней описываются физико-химические свойства ацетона, даны ссылки на различные эксперименты, описание установок, которые использовались для опыта, химические реакции. Автор статьи с использованием графиков подробно объясняет преимущества использования добавок в бензин. Краткое описание итогов эксперимента и результаты (использовались 3-, 7- и 10-процентные смеси, двигатель работал на оборотах от 2600-3500 в минуту):

Использование ацетоновых смесей улучшает топливную эффективность и технические характеристики двигателя.
Чем больше объём присадок ацетона (до 10%), тем выше мощность двигателя, вращающий момент, тем эффективнее расходуется топливо, выше температура отработанных газов, давление в цилиндре.
Добавки ацетона первоначально увеличивают выбросы угарного газа и углеводородов, с последующим стабильным уменьшением выбросов с увеличением скорости вращения двигателя.
В условиях высоких скоростей топливные присадки более эффективны.
Самый пик выбросов вредных веществ приходится на 2900-3000 об/мин, но количество выбросов ниже, чем при работе двигателя на чистом бензине.
При сгорании ацетона могут происходить противоположные реакции: либо восстановления, либо разложения. Доминирующей оказалась реакция разложения.
Чем больше ацетона в смеси, тем больше расход топлива (если добавлять более 10%).
Ацетону требуется больше времени на но как только он обращается в пар, скорость сгорания ТВС увеличивается.
Три фактора влияния на технические характеристики двигателя при использовании смеси ацетон-бензин были определены: количество воздуха, объём ацетона в смеси, скорость вращения двигателя.
Ресурс двигателя не страдает, при добавках ацетона ниже 10%.
Ацетон - многообещающее альтернативное топливо, которое может использоваться в двигателях внутреннего сгорания.
Добавление ацетона в качестве присадки к бензину возможно только в высококачественных двигателях.

Судить насколько информация заслуживает внимания сложно, насколько компетентен данный журнал, определить не представилось возможности. Общее количество подобных публикаций огромное, но часто встречаются битые ссылки и доказательства, которые вызывают сомнения. Рассмотрим остальные мифы, связанные с ацетоном, вооружимся логикой и базовым знанием химии.

Миф №2: ацетон растворяет продукты горения и удаляет отложения в двигателе

Вернемся к свойствам ацетона: данное вещество является полярным растворителем, в то время как бензин неполярным. Похожие растворители и обратные им обычно не смешиваются. Масло неполярное, вода полярная. Они не смешиваются. Некоторые растворители, как ацетон и этанол положительно взаимодействуют с бензином, но они всё же остаются полярными, а некоторые продукты горения вообще сложно растворяются.

Внутри двигателя автомобиля постоянно проходят потоки бензина и масла, неполярные растворимые вещества, такие как масло и бензин (если они хорошего качества) не образовывают каких-то критических отложений. Если всё же что-то там «наросло», то чтобы удалить эти вещества, добавки ацетона в бензин не помогут. Причина та же, полярность химического средства. Максимум, что может сделать ацетон, удалить грязь на клапанах и форсунках, если она туда попала, при условии, что у вас древнее транспортное средство (до 1995 г.), в которое заливалось топливо плохого качества, ужасное масло и машина не обслуживалась длительное время.

Более того, в топливной системе используются различные уплотнения и шланги, которые хорошо сопротивляются неполярным растворителям и хуже полярным. Поэтому постоянное использование ацетона приведёт либо к образованию утечек, либо к повреждению форсунок. Концентрация ацетона менее 1%, скорее всего, не нанесёт вреда вашему автомобилю, но такая Слишком часто добавляли ацетон в бензин? Последствия, в этом контексте, могут вас сильно разочаровать.

Миф №3: ацетон значительно повышает сгораемость бензина в двигателе

Многие люди, которые воодушевились добавлять ацетон в бензин, заявляли, что топливная энергоэффективность возросла от 10 до 40%. Объясняли они это тем, что ацетон уменьшает поверхностное натяжение молекул бензина.

Сгорание топлива в «обычном» двигателе происходит практически полностью. Для того, чтобы получить выигрыш в 10% от лучшего сгорания бензина, вам нужно на 10% качественнее сжечь его. Это в принципе невозможно чисто физически для ацетона дать такой выигрыш в энергии, тем более в тех малых пропорциях, которые, якобы заливали эти «испытатели».

Итоги

Можно ли добавлять ацетон в бензин? Никто не вправе вам запретить. Однако, несмотря на положительные результаты исследований добавления ацетона в бензин, которые проводились (из доступных источников, только на одноцилиндровом четырехтактном двигателе), однозначно можно сказать, что при добавлении ацетона произойдет следующее:

Увеличение ваших расходов на топливо.
Нестоящее внимания, улучшение рабочих характеристик двигателя (практически нулевой выигрыш), которое затмится будущими проблемами.
Какой-никакой, но все же рост вредных и загрязняющих веществ.
Ацетон является очень сильным растворителем и хорошо вступает в реакцию с синтетикой. Он без сомнения медленно, но верно съест кольцевые уплотнители или любую другую резиновую часть. В конечном счёте, все это приведет к обширному ремонту топливной системы. Хуже всего, если это случится во время движения автомобиля.
Существует вероятность того, что если в топливе будет вода, то ацетон вступит в реакцию, а сформированная эмульсия может подвергнуть коррозии форсунки инжектора и топливный насос.
Никто не возьмёт на себя ответственность за предоставленную информацию. Добавляли ацетон в бензин? Последствия лежат только на вас.

Также следует отметить:

В исследованиях лишь отмечался возможный потенциал этой смеси, и необходимости дальнейшей модернизации топливной системы будущих автомобилей в случае дальнейших успешных экспериментов.
Хранить ацетон в пластмассовой таре нельзя. Он достаточно быстро её разъест. Важно также помнить, что это легковоспламеняющееся вещество. Ни в коем случае не используйте воду при тушении пожара.
При попадании ацетона на лакокрасочное покрытие автомобиля не пытайтесь вытереть ацетон тряпкой, смывайте его водой.
Более полное сгорание топливовоздушной смеси с добавлением ацетона всего лишь неподтвержденное предположение, и не имеет под собой научных доказательств. Основано оно на том, что у ацетона высокое давление паров, выше, чем у бензина, вследствие чего ацетон испаряется быстрее и замедляет испарение бензина, что в свою очередь, помогает обеспечивать более полное сгорание ТВС.
Всегда найдутся люди готовые продать, что угодно.

Есть два верных средства, которые помогут уменьшить расход топлива и сэкономить, они проверенные и стопроцентные:

Не газуй, когда не надо.
Экономит тот, кто контролирует расход.

Произведём «разбор полётов, с колокольни» физико - химических фактов по поводу применения ацетона, как по назначению, так и не очень. Об основных свойства ацетона знают, наверное, и дети в первом классе, поэтому не будем углубляется в подробности. Основное бытовое применение данного органического вещества - это растворитель. Под словом растворитель подразумевается способность ацетона растворять приличное количество органических веществ, что и делает его универсальным в применении, в отличии от узконаправленных растворителей, таких как, толуол, бензол, керосин и т.д. Надо не забывать о большой испаряющейся способности ацетона (прошу не путать с температурой кипения), например, изопропиловый и этиловый спирты имеют почти одинаковую температуру кипения, разница в пять градусов, но этиловый спирт быстрее испариться чем изопропиловый, при прочих одинаковых условиях.

Но какой бы идеальный растворитель не был ацетон, он не является основой законченного продукта, если конечно не брать клей для склеивания моделей самолётов, кораблей и т.д. изготовленных из полистирола! Помните в СССР продавали такие наборы, «очумелые ручки». Во всём остальном он идёт как добавка. Даже лак для ногтей, которые модницы потом якобы снимают ацетоном, тоже не ацетон. В лаковой основе в качестве растворителя, а также жидкость для снятия лака используют этилацетат, с небольшим, до 10% добавлением ацетона. Ацетон вреден не только для печени при вдыхании, но и для ногтей, и это как раз из - за его хорошей растворимости почти ко всем веществам, особенно протолитического характера.

Ацетон и двигатель

Ацетон, как для органического вещества является довольно реакционно способным, и вступает в ряд химических реакций. Но не целевое применение может привести к плачевным результатам. Как уже упоминалось лак с ногтей смывать им не надо. В лакокрасочные составы его добавляют исключительно для уменьшения вязкости краски и сокращения срока высыхания. Заливать его в бак автомобиля и заводить мотор якобы для прочистки системы не стоит. Топливную систему он конечно прочисти, но и мотор «уложить» может. Этим способом пользовались в 80-е года, когда не было альтернативы. Но вот если Вы занимаетесь авиамодельным или другим видом спорта где присутствует мини двигатель внутреннего сгорания со свечой зажигания, то 10 - 15 % ацетона в смесь топлива увеличит мощность двигателя. Тоже самое можно сказать о повышении октана ацетоном. Может на атмосфернике и пройдёт данный финт, но турбированный мотор с инжекторами Вам спасибо за такое не скажет. Смело можно использовать чистый ацетон если работаете с пенопластом или полистиролом, очень хорошо клеит данный вид материала. Хранить ацетон лучше в тёмном стекле или полиэтиленовой канистре, но в тёмном месте. Ультрафиолетовое излучение от Солнца приводит к образованию взрывчатых пироксидных соединений. Которые самопроизвольно могут взорваться.

Возьмите в руки средство для снятия лака (кажется, это вещество есть у каждого в доме или, как минимум, хоть раз попадалось на глаза). На большинстве из них в настоящее время виднеется яркая надпись: без ацетона. Но далеко не всем известно хоть что-нибудь, кроме названия, о химическом веществе под названием ацетон.

Что же такое ацетон?

Химическая формула ацетона предельно проста: C 3 H 6 O. Если человек был внимателен на уроках химии, то, возможно, он даже помнит класс химических соединений, к которому относится данное вещество, а именно - кетон. Или же внимательный в прошлом ученик школы может помнить не только хим. формулу ацетона и класс соединения, а еще и структурную формулу, которая представлена на рисунке ниже.

Помимо структуры, формула ацетона отражает и его общепринятое по номенклатуре ИЮПАК название: пропанон-2. Хотя вновь стоит отметить, что некоторые читатели, возможно, даже помнят правила названия химических веществ со школьной скамьи.

А если говорить о том, что кроется под формулой ацетона в реальной жизни, а не на картинке с формулой или структурой? Ацетон при нормальных условиях представляет собой летучую жидкость без цвета, но с характерным резким запахом. Можно быть точно уверенным в том, что с запахом ацетона знаком почти каждый человек.

История открытия

Как и любое химическое вещество, ацетон имеет своего "родителя", то есть человека, который впервые обнаружил данное вещество и написал первую страницу в истории химического соединения. "Родителем" ацетона является Андреас Либавий (фото представлено ниже), который впервые выявил его во время сухой перегонки ацетата свинца. Произошло это ни много ни мало чуть больше, чем 400 лет назад: в 1595 году!

Однако это не могло являться полноценным открытием, ведь химический состав, природу, формулу ацетона смогли установить лишь 300 лет спустя: только в 1832 году ответы на данные вопросы смогли найти Жан-Батист Дюма и Юстус фон Либих.

Методом получения ацетона вплоть до 1914 года служил процесс коксования древесины. Но в период Первой мировой войны на ацетон очень повысился спрос, так как он стал выступать в роли важнейшего компонента производства бездымного пороха. Именно данный факт послужил толчком для создания более изящных способов производства данного соединения. Сложно поверить, но начали получать ацетон из кукурузы, а открытие данного способа в поддержку военных нужд принадлежит Хаиму Вейцману, ученому-химику из Израиля.

Применение ацетона

Мы установили "официальное" название, некоторые физические свойства и формулу ацетона, производство которого в мире составляет около 7 миллионов тонн в год (и это данные за 2013 год, а объемы производства только растут). Но что можно сказать о его роли в жизнедеятельности человечества?

Как уже было сказано выше, данное вещество является летучей жидкостью, что значительно затрудняет его использование в производстве. О каком использовании идет речь? Дело в том, что ацетон применяется в качестве растворителя многих веществ. Однако его повышенная испаряемость зачастую мешает пользоваться им в чистом виде, для чего состав данного растворителя на производстве намеренно меняют.

В пищевой промышленности ацетон играет важную роль, так как не отличается столь сильной токсичностью (в отличие от большинства других растворителей). Все хоть раз сталкивались с банальной жидкостью для снятия лака на основе ацетона (хоть современное общество старается и искоренить его из состава). Также ацетон нередко используют для обезжиривания различного рода поверхностей. Важно отметить и то, что широко распространено данное вещество в фармацевтических синтезах, в синтезах эпоксидных смол, поликарбонатов и даже взрывчатых веществ!

Насколько опасен ацетон для человека?

Не раз звучали слова о слабой токсичности интересующего нас вещества. Стоит же сказать более конкретно об опасности, которую представляет столь безобидная, на первый взгляд, формула ацетона для человека.

Данное вещество относится к легковоспламеняющимся и веществам 4-го класса опасности, то есть малотоксичным.

Последствия попадания ацетона в глаза крайне серьезны - это либо сильное снижение зрения, либо его полная утрата, так как ацетон вызывает сильный химический ожог слизистой, а заживление оставляет рубец на сетчатке. Немедленное промывание глаз большим количеством чистой воды поможет частично снизить вред зрению.

Попадание ацетона в организм пероральным путем вызывает следующие последствия: потеря сознания через несколько минут, периодичные остановки дыхания, возможно снижение артериального давления, тошнота и рвота, боли в животе, отек слизистых рта, пищевода и желудка, одышка, учащенное сердцебиение, а также галлюцинации.

Ингаляционное отравление газообразным ацетоном проявляется почти аналогично вышеописанному. Очевидным различием выступает отек дыхательных путей, а не пищеварительного тракта. Отеку могут быть подвержены также глаза при контакте с окружающей средой с распространенным газом.

Ожогов кожи при попадании ацетона чаще всего не наблюдается, что обусловлено высокой летучестью вещества. Однако все же известны случаи получения ожогов 1-ой и 2-ой степени.

Интересное производное ацетона: знакомьтесь, ацетоксим

Помимо свойств и формулы ацетона как такового, стоит поближе узнать и его ближайших "родственников". Например, познакомимся с таким веществом, как ацетоксим.

Ацетоксим - это производное ацетона. Формула оксима ацетона ненамного сложнее формулы так хорошо знакомого нам пропанона-2: C 3 H 7 NO. Пространственная структура представлена на рисунке ниже.

Один из возможных способов получения ацетоксима - это взаимодействие ацетона с гидроксиламином.

Применение оксимов

Говоря о таком классе органических соединений, как оксимы, необходимо отметить сферу их использования в современном мире. Сами по себе оксимы являются твердыми веществами, но легкоплавкими, то есть с низкими температурами плавления.

Различные оксимы имеют, соответственно, различное применение. Так, некоторые из них необходимы в производстве капролактама, другие используются в аналитической химии, где помогает в обнаружении и количественном определении никеля (так как результатом взаимодействия является вещество красного цвета).

Отдельный класс оксимов используется как лекарственное средство при отравлениях фосорорганическими соединениями.

АЦЕТОН , диметилкетон , химический состав СН 3 ·СО·СН 3 , простейший представитель группы кетонов; играет очень важную роль в различных отраслях химической промышленности, где применяется или в качестве растворителя, или как исходный материал для приготовления ценных химических веществ. Известен с 1732 г. как продукт сухой перегонки солей уксусной кислоты и прежде назывался пироуксусным эфиром (Pyroessigather). Его состав впервые определен Либихом и Дюма (в 1832 г.), а Вильямсон установил настоящую формулу строения, которая позднее была подтверждена синтезом ацетона из цинкметила и хлористого ацетила. Первое производство ацетона было осуществлено в Австрии, которая до 90-х годов 19 в. была его главным поставщиком. В последнее время, в связи с возрастающей потребностью в ацетоне и разработкой новых дешевых способов его получения, производство ацетона прочно утвердилось во Франции, Англии и США.

Физические и химические свойства ацетона . Бесцветная легко подвижная жидкость с запахом, слегка напоминающим запах мяты, температура кипения при 760 мм 56°,2; температура плавления - 94°,9; температура вспышки 18°; температура критическая 232°,6; давление критическое 522 atm; удельный вес (при 15°) 0,79726; скрытая теплота испарения для 1 кг 125,28 Cal (при 56°,2).

Ацетон не только легко смешивается в любом соотношении с водой, спиртом, эфиром, бензином и многими другими органическими растворителями, но, будучи прибавлен к двум не смешивающимся между собой растворителям, переводит их в состояние однородного раствора. С другой стороны, ацетон является превосходным растворителем для смол, жиров, дубильных кислот и других органических соединений.

В химическом отношении ацетон представляет собой кетон, поэтому он присоединяет кислые соли сернистой кислоты, аммиак; с гидроксиламином образует оксим, с гидразинами - гидразоны; при восстановлении превращается во вторичный спирт - изопропиловый алкоголь (СН 3) 2 СН·ОН. Под влиянием определенных катализаторов ацетон конденсируется, давая различные продукты уплотнения (форон, окись мезитила и т. д.). Металлическим натрием в водном растворе восстанавливается в двуатомный спирт - пинакон (СН 3) 2 ·С(ОН)·С(ОН)·(СН 3) 2 , который в последнее время нашел себе применение как исходный продукт для получения синтетического каучука. При действии галоидов - хлора или йода - в присутствии растворов едких щелочей ацетон превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на ацетон при условии отсутствия этилового спирта).

Получение ацетона . Среди различных способов получения ацетона техническое значение имеют: 1) методы, основанные на переработке продуктов сухой перегонки дерева, 2) ацетоновое брожение углеводов и 3) синтетические методы.

1) В сыром древесном спирте, в том виде, как он получается при сухой перегонке дерева, всегда находится ацетон, количество которого колеблется в некоторых пределах, в зависимости от породы дерева, условий ведения сухой перегонки и т. д.; в среднем содержание его составляет 10-20% от веса спирта. При дистилляции этого спирта-сырца в колонных аппаратах получаются первые погоны, содержащие около 50% ацетона. Из этих погонов повторными перегонками выделяют фракции; еще более богатые ацетоном, которые, однако, не представляют собой чистого ацетона, т. к. содержат в качестве примесей вещества, которые обладают температурой кипения, близкой к ацетону (метиловый эфир уксусной кислоты), и которые поэтому невозможно отделить от ацетона дистилляцией; следовательно, для таких производств, где требуется ацетон большой чистоты (например, приготовление пироксилина, кордита и т. п.), этот продукт не годится. Самым старым, но еще до сих пор пользующимся наибольшим распространением является способ получения ацетона, основанный на термическом разложении уксуснокислого кальция, т. н. «уксусного порошка» - продукта сухой перегонки дерева, получающегося при нейтрализации уксусной кислоты известью. Процесс образования ацетона выражается уравнением (СН 3 СОО) 2 Са = СН 3 СОСН 3 + СаСО 3 , и протекает при температуре около 400°. Т. к. технический уксуснокислый кальций - уксусный порошок - содержит в лучшем случае 80% чистой уксуснокальциевой соли, то из 100 его весовых частей теоретически должно было бы получиться 30 весовых частей ацетона. На практике, однако, выход ацетона бывает значительно ниже вследствие целого ряда побочных процессов, протекающих наряду с основной реакцией. Вместе с ацетоном образуются высшие кетоны (метилэтилкетон СН 3 ·СО·С 2 Н 5), альдегиды, кислоты, газообразные продукты (метан) и смолы. Поэтому выход ацетона почти никогда не превышает 20-21% от веса уксусного порошка (80%-го).

При нагревании порошка в заводских аппаратах перегонка начинается при 110-125°. Сначала перегоняется вода, находящаяся в уксусном порошке, затем вода с небольшим содержанием ацетона, наконец, наступает небольшой перерыв в дистилляции, после которого начинается собственно разложение уксуснокислого кальция. При этом меняется цвет и удельный вес погона, и начинается обильное выделение газа. Перегонку продолжают почти до полного прекращения образования жидкого погона. После этого в реторту, в которой ведется разложение, пропускают пар для полного удаления ацетона. Одной из наиболее старых конструкций аппаратов для заводского получения ацетона из уксусного порошка является железная или чугунная плоская реторта, снабженная крышкой, в которой имеются три отверстия: первое служит для загрузки порошка, другое соединено с отводной трубой, пылеуловителем и холодильником, в третье вставлена мешалка. Назначение пылеуловителя - удерживать мелкую пыль, образующуюся при перемешивании порошка. Несмотря на присутствие пылеуловителя, уксусный порошок вследствие своей легкости распространяется по помещению и засоряет дистиллят. Кроме того, при непосредственном соприкосновении порошка с раскаленными стенками и дном реторты всегда происходит б. или м. сильное его пригорание, отчего выход ацетона в аппаратах этого типа бывает на 10-12% ниже, чем в аппаратах новых конструкций, где порошок нагревается лучистой теплотой.

Достигается это тем, что порошок тонким слоем раскладывают на полки, помещенные на вагонетке. Вагонетка на рельсах вкатывается в горизонтальную реторту, которая со всех сторон равномерно обогревается топочными газами. Дистилляция продолжается 10-24 ч. По окончании ее в реторту пропускают пар для разложения остатков уксуснокислого кальция и для удаления ацетона, после чего вагонетку заменяют новой. Этим путем достигается непрерывность процесса. Выход ацетона составляет около 70% теоретического.

Кроме этих двух типов аппаратов в технике применяют еще третий, отличающийся от них тем, что нагревание порошка происходит при помощи перегретого пара. В этом случае устраняется всякая возможность местного перегрева, но получающийся ацетон сильно, разбавлен водой (10%-ный вместо 30-40%-ного), что экономически не представляется выгодным, т. к. некоторый выигрыш в выходе целиком покрывается расходами, связанными с затратой тепла на концентрирование водных растворов ацетона. Полученный по одному из этих способов ацетон представляет собой жидкость, разделяющуюся на два слоя: нижний – светло-желтый, в нем преобладает ацетон, и верхний - маслянистый, темно-бурый, состоящий из высших кетонов, смолистых веществ, углеводородов, фенолов и других продуктов. Для очистки ацетона сырец обрабатывают водой в особых барабанах с мешалками. Выделившиеся при этом маслянистые, окрашенные в темный цвет вещества отделяют, а водный раствор ацетона нейтрализуют известью и подвергают ректификации в колонных аппаратах. Первый погон собирают в температурных пределах 54-60° - это технически чистый ацетон (97%); второй переходит между 60-85° - жидкость, при смешении с водой выделяющая трудно растворимые в воде высшие кетоны; третий - смесь воды и желтого масла. После дальнейшей обработки и ректификации первый погон дает химически чистый ацетон, второй - продукт, кипящий при температуре от 70 до 120°, в главной своей части состоящий из метилэтилкетона и называемый белым ацетоновым маслом; из третьего получается желтое ацетоновое масло с температурой кипения от 120 до 250°.

2) Первое наблюдение над образованием ацетона из углеводов в результате ферментативного процесса (при участии Bacillus macerans) было сделано в 1905 г. Шардингером. Целым рядом исследовательских работ, из которых особенного внимания заслуживают исследования Фернбаха в Институте Пастера, было обнаружено, что под влиянием определенных видов микроорганизмов (Bacillus butylicus В. F., Granulobacter pectinovorum, В. acetoaethylicus) крахмал превращается в ацетон и бутиловый спирт. Практическое применение брожения для получения ацетона начинается с 1912 г. (Фернбах и Стрэндж, Г. П. 323533). В начале империалистической войны этим способом заинтересовалось английское правительство, нуждавшееся в больших количествах ацетона для приготовления особого вида бездымного пороха (кордита). Затем, в конце войны, способ брожения начали применять в США, где в настоящее время он достиг большой степени совершенства и получил преобладающее значение. В качестве исходного материала для получения ацетона могут служить различные виды злаков, картофель и многие другие вещества, содержащие крахмал. На практике, однако, почти всегда пользуются кукурузой, т. к. она содержит достаточное количество азотистых соединений, необходимых для успешного протекания процесса.

По одному из существующих способов получение ацетона ведется следующим образом. После освобождения кукурузы от шелухи ее размалывают и муку размешивают в особых аппаратах с горячей водой (на 1 ч. муки берут 10 ч. воды), отчего содержащийся в муке крахмал переходит в мелкодисперсное состояние и частично гидролизуется; этим же достигается стерилизация массы. Затем стерилизованную смесь перекачивают в бродильные чаны и после охлаждения прибавляют чистую культуру Granulobacter pectinovorum. Бродильные чаны снабжены гидравлическими затворами, через которые свободно выходят образующиеся при процессе газы, состоящие из окиси углерода (60%) и водорода (40%). Во время брожения строго соблюдают стерильные условия и поддерживают t° в 30-35°. По окончании брожения полученные продукты (ацетон, этиловый и бутиловый спирт) разделяются дистилляцией в колонных аппаратах. Первым перегоняется ацетон, вторым - этиловый спирт, а затем - смесь бутилового спирта и воды, содержащая около 68% бутилового спирта. Из такого погона дальнейшей обработкой получают чистый бутиловый спирт. При этом из 1 бушеля (36,4 л) зерна получается 4,319 кг полезного продукта, состоящего из 60% ацетона, 30% этилового и 10% бутилового спирта.

3) Синтетический ацетон может быть получен двумя путями: а) контактным - из окиси углерода и водорода (водяного газа) и б) из карбида кальция - через ацетилен, ацетальдегид и уксусную кислоту.

Контактный способ является наиболее молодым из всех существующих способов добывания ацетона. Он возник в связи с осуществлением синтеза метанола. Ацетон получается, наряду с высшими кетонами, альдегидами и другими соединениями, при определенном изменении условий ведения синтеза метилового спирта из водяного газа; от примесей ацетон отделяется фракционированием. Т. о. ацетон является здесь побочным продуктом; относительно его выхода точных сведений не имеется, но, судя по некоторым данным, выход не м. б. большим.

Относительно промежуточных стадий получения ацетона из карбида кальция см. Ацетилен , Ацетальдегид , Уксусная кислота. Из последней ацетон может быть получен контактным путем - при пропускании паров уксусной кислоты через карбонат или ацетат бария или иной катализатор. При этом, однако, полного превращения не происходит: некоторая часть уксусной кислоты проходит неизмененной и требует дополнительной обработки. Это обстоятельство и имеющее место в качестве побочной реакции образование этана являются большим затруднением на пути промышленного осуществления этого способа. Из всех описанных приемов добывания ацетона экономически наиболее выгодным является брожение: здесь не требуется сложной аппаратуры, затраты на оборудование сравнительно невелики и применяется дешевое сырье. Преимущества способа брожения настолько значительны, что, например, в США, несмотря на сильно развитую промышленность сухой перегонки дерева, ацетон почти исключительно получается брожением. По последним американским данным, себестоимость ацетона не превышает себестоимости этилового спирта.

Применение ацетона . Большая часть ацетона служит для растворения и желатинизации нитроклетчатки с целью приготовления из нее бездымного пороха и целлулоида. Нитроклетчатка в небольшом количестве ацетона набухает и превращается в студенистую массу, которая легко вальцуется и формуется и потому особенно пригодна для различных поделок. Ее растворы в ацетоне применяются также в качестве клея. В виду того, что ацетон - хороший растворитель для жиров, смол, дубильных кислот и др. органических веществ, им широко пользуются для экстракции этих веществ из растительных продуктов. Довольно много ацетона идет для приготовления автогаза, получаемого растворением ацетилена в ацетоне. Продукты соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот находят широкое применение в фотографии, в печатании и крашении тканей в качестве проявителей и восстановителей. Многие искусственные смолы и пластические массы получаются конденсацией ацетона с казеином и формалином. Ацетон находит также применение в лакокрасочном производстве; кроме того служит исходным материалом для приготовления ряда ценных органических продуктов: хлороформа, йодоформа, сульфонала, ионона, синтетического индиго, изопрена и пинакона; два последних, в свою очередь, являются исходными веществами для приготовления синтетического каучука.